La Gloriosa década del 1990
En junio de 1989, de la mano del Beto Alonso, Reinaldo Merlo asumió la dirección técnica, y con un equipo donde militaban Comizzo,Fabián Basualdo, Jorge Higuaín, Gordillo, Sergio Batista, Ramón Centurión y Gabriel Batistuta alcanzó el segundo puesto al terminar la primera ronda del campeonato 89/90. Con la derrota de la lista oficialista de Osvaldo Di Carlo y la asunción de Alfredo Davicce a la presidencia del club Merlo decide renunciar; su lugar fue ocupado por Passarella, quien con la base de Merlo más jugadores comoRamón Medina Bello, Héctor Enrique, Rubén Da Silva, Hernán Díaz, Álvaro Monzani y los juveniles Leonardo Astrada, Gustavo Zapatay Juan José Borrelli obtiene un nuevo campeonato nacional, y alcanza las semifinales de la Libertadores 1990, siendo eliminado por penales ante el Barcelona de Guayaquil. La segunda mitad de 1990 lo vio pelear el torneo ante el Newell’s de Marcelo Bielsa, River cayó en la última fecha en el Monumental ante Vélez, el día del retiro de Fillol, quien se despidió con una actuación soberbia impidiendo una nueva consagración millonaria.
En 1991 comenzaría una nueva racha negativa ante Boca, 13 partidos seguidos sin victorias que incluyeron una derrota 4:3 tras ir ganando 3:1 en la Bombonera por la Libertadores de ese año, en la cual River no pudo superar la primera ronda. La segunda parte del año trajo el regreso de Ramón Díaz, proveniente del Mónaco francés. En el inicio del torneo Apertura River logró nueve victorias consecutivas, comienzo récord para el fútbol argentino. Sin embargo River no podría obtener el título de forma invicta. En el plano internacional, Cruzeiro volvió a ser el verdugo en otra final, esta vez por la Supercopa.
1993 fue el año de la partida de Ramón Díaz al Yokohama Marinos japonés. Con varios jugadores provenientes de sus divisiones inferiores, como Ariel Ortega, Marcelo Gallardo y Hernán Crespo, junto a Sergio Goycochea, Fernando Gamboa y Sergio Berti, River obtuvo nuevamente el Campeonato Apertura. En 1994, luego de la vuelta de Francescoli y con las adquisiciones de Roberto Fabián Ayala y Germán Burgos (ambos provenientes de Ferro), y con la dirección técnica de Américo Gallego, River ganó el Apertura de manera invicta (la única vez en su historial), con doce triunfos y siete empates. Se aseguró la conquista del título al derrotar a su rival de siempre en La Bombonera por 3:0, con goles de Francescoli, Ortega y Gallardo.
La Era de Ramón Díaz
En 1995, tras el breve paso de Carlos Babington, Ramón Díaz tomó la conducción de River. Tuvo un mal torneo a nivel nacional, y en el plano internacional cayó por penales en semifinales en los dos torneos, ante Atlético Nacional de Medellín por la Libertadores en el Monumental (René Higuita le atajó un penal a Matías Almeyda) y ante Independiente por la Supercopa.
Comenzó el siguiente año disputando la primera fase de la Copa Libertadores con San Lorenzo,Minervén y Caracas FC, ambos de Venezuela. Cinco victorias y un empate pusieron a River en octavos de final, donde esperaba Sporting Cristal de Perú. La goleada 5:2 en la revancha en el Monumental, con un golazo de chilena de Crespo incluido, clasificó a River a cuartos de final. El siguiente paso fue San Lorenzo. En semifinales esperaba la Universidad de Chile de Marcelo Salas. Tras un empate 2:2 en la ida y una victoria por 1:0 con gol de Almeyda, River llegaba a su cuarta final de Copa Libertadores. Como diez años atrás, el rival era América de Cali. La ida se disputó en el Pascual Guerrero, con victoria para los colombianos por 1:0. En la revancha, dos goles de Hernán Crespo llevaron a River a su segunda Libertadores, la que Francescoli tanto había ansiado levantar.Germán Burgos, Hernán Díaz, Celso Ayala, Juan Gómez, Juan Pablo Sorín, Astrada, Almeyda, Ortega y Medina Bello integraban el plantel campeón.
Tras la consagración partieron Almeyda al Sevilla, Crespo al Parma y Gómez al Real Sociedad. Para reemplazarlos llegaron Eduardo Berizzo, Roberto Monserrat, Julio Cruz y el Matador Salas. Ese gran equipo ganó de punta a punta el Apertura, pero su mira estaba puesta en la Copa Intercontinental, frente a la Juventus de Zinedine Zidane, Alessandro Del Piero, Alen Bokšić y Ciro Ferrara. River llegó a Japón alentado por su buen desempeño en el plano local, pero perdió injustamente frente a la Juventus, que sobre el final consiguió ganar por 1:0 con gol de Alessandro Del Piero.
En 1997 la venta de Ortega al Valencia permitió la consolidación como titular de Gallardo. Poco
después, el pase de Cruz al Feyenoord Rotterdam dejó el campo libre para que Salas compartiera el ataque con Francescoli. River inició la defensa de su título de la Libertadores en octavos de final, ante Racing, pero quedaría afuera en esa instancia por penales. Otro viaje a Japón, para disputar la Recopa Sudamericana ante Vélez, terminaría en derrota 4:2 por penales tras un empate en un gol en 120 minutos. Sin embargo, con figuras como Salas, Francescoli, Sorín, Gallardo, Ayala ySantiago Solari obtuvo el Clausura y el Apertura (logrando junto al Apertura 96 el tercer tricampeonato de su historia). La Supercopa de 1997 daría una revancha a nivel continental. River ganó su grupo ante Racing, Santos y Vasco da Gama, equipo al que goleó 5:1 en la ida en el Monumental y al que derrotó 2:0 en la revancha, siendo esta la primera victoria oficial de River en Brasil. Venció a Atlético Nacional de Medellín en semifinales, y tras un trabado empate en cero en la ida vence en la revancha en el Monumental al São Paulo FCde Brasil, por 2:1 con dos goles de Marcelo Salas, convirtiéndose así en el primer equipo de su país en ganar en forma simultánea un título nacional y otro sudamericano. El empate en uno ante Argentinos en cancha de Vélez por la última fecha del Apertura marcaría la despedida de Francescoli.
Tras el Mundial de Francia 98 se produce la venta de Salas a la Lazio. En su lugar llegan Juan Antonio Pizzi y el colombiano Juan Pablo Ángel, y River alcanza la semifinal de la Libertadores. Cae 1:0 en Brasil ante Vasco da Gama, pero en la revancha el empate en uno en el Monumental es el punto más bajo para un año decepcionante.
En 1999, todavía con la conducción de Ramón Díaz, y con nuevas figuras como Pablo Aimar, Javier Saviola y Diego Placente, River ganó el torneo Apertura, impidiendo que Boca consiguiera el tricampeonato. River gana el Superclásico de ese torneo por 2:0, goles de Aimar y Ángel, siendo el primer triunfo ante Boca en el Monumental desde 1990. Saviola se consagra goleador con 15 tantos, siendo el segundo jugador más joven en ser goleador de un torneo de primera división, récord que posee Diego Maradona.
| Equipo | Pts | PJ | PG | PE | PP | GF | GC | DG |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 River Plate | 14 | 6 | 4 | 2 | 0 | 14 | 3 | 11 |
| San Lorenzo | 10 | 6 | 2 | 4 | 0 | 13 | 5 | 8 |
 Minervén | 5 | 6 | 1 | 2 | 3 | 8 | 16 | -8 |
| Caracas | 2 | 6 | 0 | 2 | 4 | 6 | 17 | -11 |
| Octavos de final | Cuartos de final | Semifinales | Final | |||||||||||||||
| 1 mayo - 8 mayo | 15 mayo - 22 mayo | 4 junio-12 junio | 19 junio - 26 junio | |||||||||||||||
| River Plate | 1 | 5 | ||||||||||||||||
 Sporting Cristal | 2 | 2 | ||||||||||||||||
| River Plate | 2 | 1 | ||||||||||||||||
| San Lorenzo | 1 | 1 | ||||||||||||||||
 Peñarol | 2 | 1 | ||||||||||||||||
| San Lorenzo | 3 | 5 | ||||||||||||||||
| River Plate | 2 | 1 | ||||||||||||||||
 Universidad de Chile | 2 | 0 | ||||||||||||||||
 San José | 0 | 2 (2) | ||||||||||||||||
 Barcelona | 1 | 1 (4) | ||||||||||||||||
| Barcelona | 0 | 1 | ||||||||||||||||
| Universidad de Chile | 2 | 1 | ||||||||||||||||
| Defensor Sporting | 2 | 2 (6) | ||||||||||||||||
| Universidad de Chile | 3 | 1 (7) | ||||||||||||||||
| River Plate | 0 | 2 | ||||||||||||||||
 América de Cali | 1 | 0 | ||||||||||||||||
| América de Cali | 1 | 4 | ||||||||||||||||
| Minervén | 1 | 1 | ||||||||||||||||
| América de Cali | 1 | 1 | ||||||||||||||||
| Junior | 1 | 0 | ||||||||||||||||
| Junior | 0 | 1 | ||||||||||||||||
 Cerro Porteño | 0 | 0 | ||||||||||||||||
| América de Cali | 0 | 3 | ||||||||||||||||
 Grêmio | 1 | 1 | ||||||||||||||||
| Grêmio | 1 | 2 | ||||||||||||||||
| Botafogo | 1 | 0 | ||||||||||||||||
| Grêmio | 3 | 0 | ||||||||||||||||
| Corinthians | 0 | 1 | ||||||||||||||||
| Corinthians | 3 | 2 | ||||||||||||||||
| Espoli | 1 | 0 | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Equipo | Pts | PJ | PG | PE | PP | GF | GC | DG |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| River Plate | 15 | 6 | 5 | 0 | 1 | 17 | 9 | 8 |
| Vasco da Gama | 10 | 6 | 3 | 1 | 2 | 9 | 12 | -3 |
| Santos | 7 | 6 | 2 | 1 | 3 | 11 | 12 | -1 |
| Racing Club | 2 | 6 | 0 | 2 | 4 | 11 | 15 | -4 |
| Fecha | Lugar | Local | Resultado | Visitante |
|---|---|---|---|---|
| 28 de agosto | Buenos Aires | River Plate | 3-2 | Racing Club |
| 28 de agosto | Río de Janeiro | Vasco da Gama | 2-1 | Santos |
| 2 de septiembre | Río de Janeiro | Vasco da Gama | 1-1 | Racing Club |
| 3 de septiembre | Buenos Aires | River Plate | 3-2 | Santos |
| 24 de septiembre | Buenos Aires | River Plate | 5-1 | Vasco da Gama |
| 25 de septiembre | Avellaneda | Racing Club | 2-2 | Santos |
| 15 de octubre | Avellaneda | Racing Club | 2-3 | River Plate |
| 16 de octubre | Santos | Santos | 1-2 | Vasco da Gama |
| 21 de octubre | Avellaneda | Racing Club | 2-3 | Vasco da Gama |
| 22 de octubre | Santos | Santos | 2-1 | River Plate |
| 28 de octubre | Buenos Aires | Santos | 3-2 | Racing Club |
| 30 de octubre | Río de Janeiro | Vasco da Gama | 0-2 1 | River Plate |
| Semifinales | Final | |||||||
| 5 a 27 de noviembre | 4 y 17 de diciembre | |||||||
| Colo-Colo | 1 | 0 | ||||||
| São Paulo | 3 | 1 | ||||||
| River Plate | 0 | 2 | ||||||
| São Paulo | 0 | 2 | ||||||
| Atlético Nacional | 0 | 2 | ||||||
| River Plate | 2 | 1 | ||||||
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